Пенни Дрэйк

Энди Стицеру уже 40 лет, и к этому времени он живёт один с коллекцией игрушечных героев и комиксов, а работает в магазине по продаже электронной бытовой техники. Однако в жизни Энди есть один существенный пробел, а именно - у него никогда не было секса. Его друзья пытаются ему всячески помочь наверстать упущенное, однако все попытки свести Энди с женщиной заканчиваются полным провалом до тех пор, пока он не встречает 40-летнюю Триш, мать троих детей.

Фильм состоит из четырёх новелл, в каждой из которых своя история. Но их объединяет то, что события происходит в Городе грехов - месте, где царят преступления, беззаконие и разврат. Правительство насквозь коррупционное, и в городе правит мафия.