Экранизация одноимённого романа Денниса Лихейна. Трое главных героев – Джимми Маркум (собственно, Шон Пенн), Дейвид Бойл и Шон Девин – были неразлучными друзьями в детстве. Они вместе играют в хоккей, влюбляются и взрослеют на неспокойных улицах Бостона. Спустя много лет судьба сводит их вместе после страшной трагедии: дочь Джимми, Кэтти, была найдена убитой. И кажется, в её смерти виноват кто-то из троицы… Мрачная, пугающая детективная драма Клинта Иствуда принесла Пенну целую вереницу престижных наград, в том числе, «Золотой глобус», «Премию гильдии киноактёров» и, конечно же, его первый «Оскар».

Этот проект – второй актёрский «Оскар» для Пенна. Картина Гаса Ван Сента о первом в Америке политике–открытом гее по имени Харви Милк. Милк не просто признался в своей ориентации, когда на дворе были 60-е, он был избран в городское правление и активно выступал за принятие закона о защите прав ЛГБТ-сообщества.

Герой Пенна – Сэм Доусон, 40-летний мужчина с уровнем интеллекта 7-летнего ребёнка. Он работает официантом, а ещё у него есть дочь Люси. Девочка выросла вполне нормальным человеком и могла бы заботиться о своём отце, но местная социальная служба забрала её у отца. Сэм хочет вернуть свою дочь. Для ведения этого дела он нанимает адвоката Риту Харрисон. По мере работы над этим делом Рита сама получает несколько уроков о том, что значит быть родителем…

Первый проект Пенна, в котором он выступил и режиссёром, и исполнителем главной роли. Это история реального фальшивомонетчика Джона Фогеля и его дочери – известной журналистки. Заботливый и нежный отец Джон начал грабить банки, чтобы обеспечить своей малышке достойное будущее. Но «благими намерениями» он лишь поставил под угрозу жизнь любимой Джен.

Драма Тима Роббинса рассказывает историю заключённого, приговорённого к смерти за жестокое убийство. Герой избирает своей духовной наставницей монахиню. Сначала она пытается помочь ему избежать высшей меры наказания, но, не добившись этого, старается облегчить последние часы его жизни, пробудить в нём человечность. Картина получила четыре номинации на «Оскар» в 1996 году, а ещё Пенну достался Серебряный Медведь (за лучшую мужскую роль) от Берлинского кинофестиваля.

Трагикомедия итальянского маэстро Паоло Соррентино, представленная на Каннском кинофестивале. Есть легенда, что идею этого фильма режиссёр наговорил Пенну на автоответчик, а когда тот ему перезвонил с согласием, Соррентино подумал, что его разыгрывают. На этот раз герой Пенна – эксцентричный рок-певец на пенсии, который скучает с супругой в Ирландии. После похорон отца герой отправляется в важное для родственника путешествие – на поиски нациста, который мучил его в Освенциме.