Пара переживает определяющий момент в своих отношениях, когда они по воле случая втягиваются в тайну убийства.

У Роба самый важный день в его жизни: ему предстоит пройти интервью для поступления в колледж мечты, попрощаться с ненавистной школой и затащить в постель недотрогу Анжелу. Однако с самого утра этот день у Роба не задался и в конце-концов закончился полным фиаско по всем фронтам. Отчаявшись, молодой человек в сердцах просит судьбу дать ему ещё один шанс и... на следующее утро снова просыпается в этом дне.

Дорисс Миллер — типичный офисный работник Нью-Йорка, которой слегка за 60. После того, как её мать отправилась в мир иной, героиня начинает посещать семинары по самопомощи. Прислушавшись к советам своего гуру, Дорис становится сексуально одержимой новым работником Джоном, который вдвое младше её.

По мере того, как отношения между влюблёнными начинают выходить на качественно другой уровень, герои сталкиваются с барьером, связанным с их культурными различиями.

В 1970-х и 80-х годах успех и влияние журнала «National Lampoon» создают новую медиа-империю, частично контролируемую блестящим и беспокойным Дагом Кенни.

Энни вот уже много лет встречается с Дунканом, поклонником когда-то популярного рокера Такера Кроу. Ей так надоела одержимость своего парня, и, чтобы позлить его, она оставляет нелестный комментарий на фан-сайте бывшего певца. Но происходит неожиданное: на электронную почту Энни приходит ответ от Такера Кроу, что он полностью согласен с мнением девушки. Так герои начинают общаться, и вскоре рокер предлагает героине встретиться.