Сюжет крутится вокруг Пайпер, которая проживает в штате Коннектикут и является рядовым его жителем. Ей нравится своё успешное проживание и формальности, связанные с этим. Принятие утреннего душа, изысканный завтрак, секс. Но всё это рушится под влиянием интрижки с поставщиком наркотиков и вот уже героиня отправляется в места лишения свободы на пятнадцатимесячный срок. Теперь ей нужно привыкнуть к обстановке и выжить.

Жизнь Джека Андерсона разваливается на кусочки; отец в тюрьме, подруга бросила его и он не может позволить себе последний семестр обучения в юридической школе. Его приятель по школе Джино умудряется раздобыть кредит, который он берёт у хозяина местного автомобильного магазина. Чтобы удвоить сумму, они должны сыграть на эти деньги. Но когда всё идёт не так, Джек остаётся с большим долгом, который сложно будет выплатить. Жениться на подруге-нелегалке владельца магазина, которая к тому же ещё и нелегалка, оказывается единственным способом спастись из положения.