История жизни знаменитого гангстера из Бостона Уайти Булджера. Он скрывался от правосудия 16 лет и был пойман только в 2011-ом году. Герой был обвинён в 19-и убийствах и в рэкете, однако в то же время Булджер, которому на тот момент было за 80, работал информатором в ФБР.

Когда судьба сталкивает вместе провинциального подростка и юную городскую проститутку, они не придумывают ничего лучше, чем отправиться в спонтанное путешествие, в котором их ждёт секс, романтика и исследование самых тёмных уголков их душ.