Пёс по кличке Уинстон находится в поиске двух вещей: пищи и друга. Бродячий бостон-терьер даже не подозревает, что найдёт сразу всё. Уинстон встречает человека по имени Джеймс, который его подкармливает. Именно с этого момента начинается история о дружбе, длинною более чем в 12 лет. Но, как это часто бывает, в дружбу вмешивается любовь, и Джеймс встречает возлюбленную. После этого жизнь всех героев меняется до неузнаваемости.