Энди Стицеру уже 40 лет, и к этому времени он живёт один с коллекцией игрушечных героев и комиксов, а работает в магазине по продаже электронной бытовой техники. Однако в жизни Энди есть один существенный пробел, а именно - у него никогда не было секса. Его друзья пытаются ему всячески помочь наверстать упущенное, однако все попытки свести Энди с женщиной заканчиваются полным провалом до тех пор, пока он не встречает 40-летнюю Триш, мать троих детей.

На Грэй свалилось несчастье: незадолго до свадьбы погиб её жених. Однако вскоре она начинает узнавать нелицеприятные подробности жизни умершего. Оказывается он был миллионером и содержал неизвестного Грэй человека, посылая тому деньги каждый месяц. Раскрыть возникшие тайны девушке помогает Фриц, лучший друг её жениха, влюблённый в Грэй.