Стивен Рассел счастливо женат на Дебби. Однако случайная автомобильная авария полностью переворачивает его жизнь. Стивен понял, что он гомосексуалист, и решил жить полной жизнью, даже если ради этого ему придётся переступить закон. Благодаря своей новой жизни Стивен попадает в тюрьму за мошенничество, где встречает Филлипа Морриса и без памяти в него влюбляется. Теперь его главной целью стал Филлип, точнее его освобождение из тюрьмы.

В Чикаго 1950-ых годов было всё: секс, жестокость, рок-н-ролл и расовые столкновения. "Кадиллак Рекордс" показывает бурные жизненные пути таких музыкальных легенд Америки, как Мадди Уотерс, Леонард Чезз, Литтл Уолтер, Хоулин Уолф, Этта Джеймс и Чак Берри.