Непоседливая девочка-сирота Энни живёт в нью-йоркском приюте, где царят суровые законы. Но, однажды, она случайно сталкивается с миллиардером Уиллом Стэксом. Эта встреча навсегда изменит её жизнь.

Они знают друг друга давно, именно поэтому один преступник приходит за советом к другому. Дело в том, что первый получил задание убить самого близкого друга. Двое немолодых преступника решают сначала хорошенько отдохнуть, прежде чем принять решение в столь непростой ситуации.

Разочаровавшись в любви, лучшие друзья решают завести друг с другом ни к чему не обязывающие сексуальные отношения, при условии, что ни о какой романтике между ними не может быть и речи. Но идиллия быстро заканчивается, когда они понимают, что стали испытывать куда более тёплые чувства, и что пора что-то менять.

Скромная и незаметная школьница Оливия решила приукрасить свой имидж, соврав своей подруге о том, что якобы у неё назначено свидание с парнем. А подруга после не забыла спросить о том, как прошла эта встреча. Продолжая игру во взрослость, Оливия соврала, что на том свидании она лишилась невинности. Этот разговор подслушала их одноклассница Марианна, известная своим пуританским воспитанием и тут же раструбила на всю школу о распущенности и доступности Оливии. Но героиня не впадает в депрессию, она находит способ извлечь из своей "славы" выгоду.