После событий первой части Кристофер Робин старается изменить свою жизнь. Он трудится ассистентом врача и посещает психотерапевта. Все винят Кристофера в трагедии в Стоакровом лесу, но он настаивает на своей невиновности. Внезапно Винни-Пух, Пятачок, Сова и Тигра решаются на новое убийство. Кристофер пытается разгадать загадку жестоких преступлений, но раскрывает семейную тайну.

Медвежонок Винни хотел просто найти немного мёда, чтобы подкрепиться, однако день оказался не таким уж простым. Всё началось с пропажи хвоста у Ослика Ушастика. Конечно, друзья пришли на помощь и отправились искать пропажу. По пути им пришлось спасать Кристофера Робина от таинственного Яскорра.