Компания подростков отправляется на машине в другой город на вечеринку, посвящённую приближающемуся Хэллоуину. Они решают сократить путь и съезжают на заброшенную дорогу. Этой дорогой видимо давно никто не пользовался по назначению, и вскоре колесо машины оказывается безжалостно пробито какой то железкой. К счастью, едва ли не тут-же подъезжает автомобиль с симпатичной девушкой, которая предлагает молодым людям проехать в её город, где они смогут починить колесо, а заодно поучаствуют в празднике, посвящённом Всаднику Без Головы. Тинейджеры понимают слишком поздно, что безголовый всадник — это не миф, а реальность. А реальность состоит в том, что столетия назад здесь орудовал некий садист, похищавший детей и отрубавший им головы. Его поймали и казнили — отрубив ему голову, но он обещал вернуться. Проблемой подростков будет не только Всадник Без Головы, но и местные жители, которые уже совсем не люди, а призраки, и желают принести чужеземцев в жертву своему повелителю…

Деревня Слипи-Холлоу готовится к приезду из Нью-Йорка нового учителя, Икебода Крейна. Крейн уже наслышан о местной легенде, всаднике без головы, якобы ищущем свою голову, которую он потерял в бою. Едва успев приехать, Крейн начинает ухаживать за молодой богатой наследницей Катриной ван Тассел, чем приводит в ярость Абрахама ван Брунта, который ищет её руки. Крейн как учитель оказывается жёстким и узколобым, что также восстанавливает против него жителей деревни. Вскоре уже многие хотят, чтобы он исчез навсегда…

Рип ван Винкль и четыре гнома находятся в лесу, когда Рип падает на землю. Рип приподнимается в последней попытке получить от них помощь, но гномы исчезают из поля зрения. Рип засыпает.

История Рипа ван Винкля, встретившего в лесу гномов. Выпив у гномов вина, Рип засыпает на 20 лет.

Спустя 250 лет после гибели на войне Икабод Крейн оживает. Вместе с ним восстаёт из мёртвых всадник из его прошлого, чью голову Икабод отрубил перед собственной смертью. В Сонной лощине начинают происходить загадочные убийства людей, все свидетели утверждают, что на месте преступления видели всадника без головы. Вместе с лейтенантом полиции Икабоду предстоит остановить убийцу и разгадать тайну своего воскрешения.