23-летний художник Дэйв влюбляется в 37-летнюю Рафи, обитательницу Нью-Йорка и деловую женщину, которая несколько обеспокоена таким подарком судьбы и пытается разобраться в ситуации с помощью своего психотерапевта Лизы. В принципе, она не против какой-то романтической истории, но уж слишком велика разница в возрасте. Психотерапевт убеждает Рафи, что в ее возрасте могут возникнуть всяческие кризисы, и потому надо без задней мысли просто развлечься и постараться получить удовольствие. Однако все меняется, когда Лиза узнает, что любовь с Рафи крутит ее собственный сын.

Из окна своей квартиры в Нью-Йорке Диана Арбус видит фигуру в маске — таинственного нового соседа. Заинтригованная Диана хочет его сфотографировать и отправляется к нему в квартиру. С этого и начинается ее путешествие, которое раскрывает самые потаенные секреты Дианы, пробуждает в ней гения, а также направляет на путь выдающегося художника.