50-е годы, Голливуд. Эдди Мэнникс — продюсер студии Капитал Пикчерз. Его главная задача состоит в том, чтобы быть убеждённым, что всё идёт гладко, а главное, чтобы его актёры не попали в центр медиа-скандалов. Но однажды ему сообщают, что ведущий актёр фильма «Да здравствует Цезарь!» Бэрд Уитлок захвачен группой похитителей, которые требуют за него большой выкуп.

Когда юный Финн впервые увидел прекрасную Эстеллу, сердце его разбилось. Несмотря на предсказание, гласящее о том, что страсть к Эстелле не принесет ему ничего хорошего, Финн поклялся завоевать прекрасную девушку.Годы спустя, стараниями таинственного благодетеля, молодой художник Финн оказывается в Нью-Йорке, где опять встречает свою неразделенную любовь. Но в тот самый момент, когда Финн снова увидит свою возлюбленную, сбудутся все его самые смелые мечты, как, впрочем, и самые сокровенные страхи.