Документальный фильм о жизни и творчестве легендарного режиссёра, сценариста, актера, музыканта и комика Вуди Аллена. Режиссёр фильма Роберт Б. Уайде долго искал и, наконец, получил возможность провести полтора года рядом с Алленом, чтобы создать хронику его более чем 40-летней карьеры, в течение которой Аллен выпускал в среднем по одному фильму в год.

Чарли - хороший и умный парень, только стеснительный и непопулярный. Он пытается пережить свою первую любовь, справиться с самоубийством лучшего друга и собственными комплексами. В это же время он отчаянно ищет компанию, где бы его понимали. Вскоре он знакомится с двумя старшеклассниками, которые готовы открыть ему все самое интересное в жизни.

Фильм содержит в себе три киноновеллы. Первая рассказывает о романе мастера живописи и его ученицы, который мешает героям сконцентрироваться на деле. Лайонел Доби без ума от Полетт, но совсем не в восторге от её картин. Мужчина находится в сомнениях, не решаясь сказать о своих мыслях начистоту. Вторая история о 12-летней девочке по имени Зои и её родителях, которые пытаются сохранить нормальные отношения несмотря на развод. Третий эпизод о еврейском мужчине-юристе Шелдоне, который, несмотря на свои зрелые годы, по-прежнему живёт со своей матерью и страдает от её неустанного контроля.