Элли встречалась со многими парнями, но своего единственного так и не нашла. Хотя, может быть, она пропустила его среди бывших дружков? Благодаря своему эксцентричному соседу, Элли решает попытаться ещё раз и нанести визит каждому из своих 20 бывших.

В ноябре 1958 Кэти Миллер вынуждена с семьёй переехать в Гавану. Она прилежно ходит в новую школу, отлично учится, но сильно скучает по друзьям. Случайно в отеле, где остановилась её семья, Кэти сталкивается с местным официантом Хавьером, которого позже видит танцующего на площади. Так началась их дружба. Однако из-за неё Хавьера уволили из отеля. Чтобы помочь ему, Кэти предлагает участвовать вместе с ней в местном конкурсе бальных танцев и попытаться выиграть главный приз. Так начинается их любовь...