Они обручены, но не друг с другом. Итак, Майк и Терри решаются испытать свою внезапно вспыхнувшую любовь. Они не будут общаться друг с другом в течение трех месяцев, после чего, если их любовь все еще сильна, встретятся на крыше небоскреба «Эмпайр Стэйт Билдинг».Но судьба подвергает их любовь более суровому испытанию, чем любое из тех, на которые решились бы Майк и Терри…

Невротик Гарри Блок — удачливый писатель, потративший весь аванс на новую книгу, которую никак не может начать. К тому же, он должен решить очередную проблему в своих запутанных отношениях с многочисленными женщинами и друзьями — кого взять с собой на вручение ему литературной премии.Нынешняя его подруга выходит замуж за его приятеля. У другого знакомого — сердечный приступ. Бывшая жена — психиатр не разрешает взять их сына. В конце концов Гарри приглашает проститутку, с помощью которой похищает собственного сына.

По автобиографической книге Говарда Стерна, популярнейшего радио диск-жокея, снявшегося в картине в роли самого себя. Он добился успеха, благодаря своей шокирующей искренности и вследствие этого невероятной скандальности, так как люди обычно не рассказывают о себе, а подбирают для острот выдуманный персонаж.«Почему вы слушаете его?», — спрашивают людей на улице. — «А интересно, что он скажет дальше». Рассказ об этом непредсказуемом комике — импровизаторе построен режиссером от первого лица и начинается с детства, когда будущей звезде эфира было лет восемь. По жанру фильм, конечно, — комедия, но по сути — это драма, в которой, как и в жизни, есть много грустного и смешного.