История жизни и смерти Кристофера Уоллеса, более известного под псевдонимом Notorious B.I.G., бруклинского рэпера, сделавшего головокружительную карьеру в музыке, трагически погибшего рано утром 9-го марта 1997 года в Лос-Анджелесе.

Умному и сообразительному подростку по кличке Дерзкий (Нелсон) удается вырваться из замкнутого круга преступности, наркотиков, насилия, бедности и безысходности. Вырвался он, однако, нестандартным и неоднозначным образом. Для этого он предал и подставил всех, кого ему было нужно использовать для достижения своей цели, и проделал это с хирургической точностью (пригодились уроки игры в шахматы).

Чемодан с высокосортной марихуаной прибывает в Нью-Йорк. Он проходит через множество рук: безнравственного художника, неудачливого дилера, бездетного гангстера, панк-певицы и стареющего детектива.

10-летний Элайджа Батлер живёт в Нью-Йорке. Его мать провела несколько лет, посещая вечернюю школу с конечной целью стать адвокатом, но даже с образованием женщине непросто получить место секретаря в юридической фирме. Её жених, фотограф и хороший семьянин, имеет подлинную связь с Элайджей, но мужчина попадает в тюрьму. Спустя несколько лет туда же угодил и подросший Элайджа, приговорённый к 15-и годам за убийство. Парню придётся найти способ, чтобы его душа не очерствела за решеткой, или он превратится в закалённого преступника.

Сериал рассказывает о нескольких парах, которые живут на одной улице.