Знаменитый медвежатник Док Риденшнайдер выходит из тюрьмы с готовым блестящим планом многомиллионной кражи со взломом. Он набирает группу профессионалов, а реализовать товар планирует через вальяжного скупщика краденого Эммериха. Свои преступные дела тот успешно сочетает с охмурением молоденькой любовницы — которая ждет от него слишком многого.Для каждого в бригаде это ограбление должно было стать рубежом, после которого началась бы новая, сладкая жизнь. Сначала все идет как по маслу, но трагическое стечение обстоятельств заставляет гангстеров бороться уже не за деньги, а за жизнь.

Джесс Хэйвуд, выпускник медицинского колледжа в Филадельфии, в 1870 году отправляется на Дикий Запад, где собирается бороться со стоматологическим невежеством населения. Тем временем знаменитой грабительнице Пенелопе по прозвищу Плохая Пенни полиция гарантирует помилование, если она выдаст своих сообщников, других знаменитых грабителей.Пенни примечает простофилю дантиста, женит его на себе, а затем, путем переодевания превращает его в различных легендарных личностей, чье имя гремит на Диком Западе. Дантист меняет профессию и превращается в вольного стрелка.