Медвежонок Винни хотел просто найти немного мёда, чтобы подкрепиться, однако день оказался не таким уж простым. Всё началось с пропажи хвоста у Ослика Ушастика. Конечно, друзья пришли на помощь и отправились искать пропажу. По пути им пришлось спасать Кристофера Робина от таинственного Яскорра.

Энди уезжает учиться в колледж, а его игрушек отправляют в детский садик, где маленькие дети обращаются с ними небрежно. К компании друзей-игрушек пресоединяются Барби и Кен, их ждут новые приключения и трудные испытания.