Женевьев владеет магазином цветов на Манхэттене. У неё есть чёткие правила свиданий: она не встречается с одним и тем же ухажёром более пяти раз, чтобы избежать серьёзных отношений. Когда Грег купил ресторан по соседству с магазином Женевьев, они практически сразу условились о свидании. Однако после пяти встреч, девушка уже готова пересмотреть своё правило касательно свиданий, так как она поняла, что очень хочет встретится с Грегом как минимум ещё раз.

Леопольд, герцог Олбанский, вынужден сегодня вечером на балу выбрать себе невесту. Однако в ход вечера случайно вмешивается человек, которого на этом балу просто не может быть. Стюард после долгих трудов наконец находит прореху во времени и попадает в XIX век. Заинтересованный таинственным гостем, Леопольд сбегает с бала и преследует его вплоть до прорехи и дальше. И так герцог другого столетия попадает в современный сумасшедший город Нью-Йорк. Однако ещё большее потрясение его ждёт после опять-таки случайно встречи с обворожительной карьеристкой Кейт Маккей.