Нью-Йорк, 1936 год. Америка все еще испытывает на себе холодное дыхание «великой депрессии». В то время как богатеи финансируют агрессивные планы Муссолини, покупая шедевры живописи у итальянской фашистки, графини Маргариты Сарфатти, бедняки поют на улицах за пятицентовую монету.Мультимиллионер Нельсон Рокфеллер приглашает художника-авангардиста Диего Риверу расписать стены вестибюля своего нового «Рокфеллер Центра».

Холостяк Стэнли, однажды придя на работу, встречает девушку своей мечты. Диана не только чертовски привлекательна, но и отличный специалист, которого ценит начальство.Как подойти к ней и пригласить на свидание? Над этим вопросом наш герой размышляет в течение долгих месяцев и придумывает совершенный способ знакомства. Его друг Мишель сообщает Стену, что Диана порвала со своим бой — френдом Кевином и пришло время действовать.Стен наконец собирается с духом и приглашает Диану в театр, она к его удивлению говорит «да». Узнав про это, Мишель устраивает тотализатор среди сотрудников фирмы — сколько часов стеснительный Стен и шикарная Диана проведут вместе.Однако во время долгожданного свидания, на пути в театр Стен сбивает бомжа. Так бродяга Фил невольно становится третьим лишним, и спутывает все планы сладкой парочки.