Эта «черная» комедия рассказывет историю специалиста по рекламе по имени Роджер, меняющего женщин, как перчатки, который дает советы, как добиться благосклонности от противоположного пола, своему несовершеннолетнему племяннику, который никак не расстанется со своей девственностью.Фильм предоставляет зрителю возможно провести 24 часа, наблюдая за их диковатыми приключениями в Нью-Йорке.

Талантливый и удачливый веб-дизайнер Уилсон Джоул впадает в депрессию и пытается вернуться к реальной жизни после неожиданного и необъяснимого самоубийства жены Лизы. Однако ему оказывается проще прятаться от боли в играх с радиоуправляемыми самолетами и вдыхании паров бензина. Он упорно избегает встреч с матерью Лизы, которая пытается помочь ему найти предсмертную записку Лизы — возможно, это прояснит происшедшее и столкнет самого Уилсона с суицидальной дорожки… Но он тщательно и этого избегает.

Бобби Бишоп добился в жизни всего. Он — ведущий популярного шоу и у него нет отбоя от поклонниц. Но Бобби чего-то не хватает… и он отправляется в Нью-Йорк на поиски своей прежней подруги Лили, которую не мог забыть все эти годы.Между тем, у Лили свои проблемы. Ее состоятельная мамаша решает для разнообразия пожить среди бомжей, ее брат сидит в психушке и планирует похищение собаки у местной знаменитости, а ее жених неожиданно обнаруживает склонность носить женское белье и, вообще, предпочитает мужчин. В безумной карусели комических совпадений и несовпадений, пути Бобби и Лили то пресекаются, то снова расходятся…