Молодой человек и девушка знакомятся в самолете, но вскоре расстаются. В течение семи последующих лет они то встречаются, то расстаются вновь. И только позже они понимают, что все это время искали друг друга и то, что казалось простой случайностью, на самом деле — любовь…

Маркус и Ди — очень разные по характеру братья.Первый любит лёгкие деньги и быстрые способы их получения, поэтому он выбирает преступную стезю. Второй становится художником. Объединят братьев лишь любовь к семье.

У главной героини Кассандры склонность влюбляться в плохих парней. Чтобы исправить положение, она обращается за помощью к доктору Сьюзи, эксперту по взаимоотношениям, и её книге «Справочник свиданий». Кассандра следует советам книги, идёт наперекор себе, меняя свою индивидуальность, но вскоре понимает, что парень, который влюблён в неё, любит героиню такой, какая она есть.