Экранизация бестселлера «Ромовый дневник» Хантера С. Томпсона. В конце 50-х годов талантливый журналист Пол Кэмп решает бросить работу в престижном издании и уехать в Пуэрто-Рико. К такому решению его подтолкнула сама жизнь в Нью-Йорке, где всё обман, а главным является только внешний вид. Зато в Пуэрто-Рико всё просто: ром льётся рекой и ничто не представляет ценности, даже сама жизнь.

Фильм основан на реальных событиях. Это история Джонни Диллинджера – знаменитого афериста, легендарного вора, свершавшего свои преступления в середине 30-х годов. Он был практически неуязвим, и мастерски уходил от ФБР, но у всех есть слабые места, и рано или поздно, он совершит ошибку…

Спустя 6 лет после приключения в проливе Гуантанемо Гарольд и Кумар живут разными жизнями, и у каждого появились свои друзья. Но когда Кумар в рождественские праздники неожиданно появляется на пороге дома Гарольда, приключения возвращаются. А начинаются они с того, что Кумар случайно сжигает любимую рождественскую ёлку тестя Гарольда. Друзья срочно отправляются в Нью-Йорк, чтобы добыть новое идеальное дерево для праздника...