Действие фильма происходит в начале XVIII века во время правления королевы Анны, последней из династии Стюартов. У королевы слабое здоровье, поэтому страной фактически управляет её лучшая подруга леди Сара, не забывая заботиться и о своей государыне. Вскоре во дворце появляется новая девушка Абигейл, которую леди Сара берёт под своё покровительство. Абигейл, видя в этом множество плюсов, решет сблизиться с королевой и встать во главе политической элиты.

Фильм рассказывает об отношениях автора детских книг А. Милна со своим сыном Кристофером Робином, чьи игрушки вдохновили писателя на создание волшебного мира Винни-Пуха.