Для одних день рождения — это главный праздник, для других — день курьёзов и несуразностей. Сенна Бергес хоть и является успешной модельершей, но относится ко второй категории. Она вечно умудряется попасть в какие-то нелепые истории. Однажды Сенна встречает мужчину, в котором она готова признать своего принца, однако он назначает ей свидание в её день рождения. Что ей ожидать от судьбы на этот раз?

Повествование идёт о Винсе, самом успешном адвокате, который занимается бракоразводными делами. Вся жизнь героя – это одна большая конкуренция, и проигрышей он не терпит. Это же относится и к любви. Однажды Винс встречает Джейн, красивую, сильную и успешную девушку, с которой он заключает несколько развлекательных пари, победитель которых будет решать судьбу проигравшего.