Дидз живёт вполне размеренной жизнью. Он готовит потрясающую пиццу, а ещё прекрасно сочиняет поздравительные открытки. Однако всё меняется, когда ему сообщают, что его недавно скончавшийся дядюшка оставил ему 40 миллиардов долларов, огромную медиа-компанию, футбольную и баскетбольную команды и в придачу вертолёт! Новоявленный миллионер сразу понимает цену дружбы многих своих знакомых, а также насколько нелегко жить под прицелом фотокамер журналистов.

Братья Дьюк, которые владеют одной из самых богатых компаний на Уолл-Стрит, забавы ради заключают пари о том, что любой человек может управлять их компанией. Ставка - один доллар. Итак, ради своей игры братья находят на улице явного мошенника Билли Рэя Валентайна, которому неожиданно предлагают стать управляющим крупной компанией. При этом мнения самого управляющего бизнесмена Луиса Уинтропа Третьего они даже не спросили.