Мошенник Пэрис Питман попадает на десять лет в окружную тюрьму. Но находит способ сократить срок благодаря огромному богатству, спрятанному в укромном месте. Питман начинает манипулировать всеми, кто хоть как-то может помочь ему достичь своей цели — побега.

Далёкие 1930-е. Огненно-рыжая сиротка Энни вынуждена жить в ужасном сиротском приюте, которым управляет властная Агата Хэнниган. Однажды её кажущееся безвыходным положение резко меняется, когда она получила возможность провести некоторое время в особняке богатого военного промышленника Оливера Уорбукса. Энни моментально очаровывает всех обитателей имения и даже на первый взгляд толстокожий папаша Уорбукс не может не полюбить такую чудесную девчушку. Уорбукс решает найти родителей Энни и предлагает вознаграждение, если те найдутся и предъявят доказательства, что не являются мошенниками. Мисс Хэнниган, её злобный брат Рустер и сообщница планируют представиться родителями Энни и забрать вознаграждение. Над маленькой сироткой надвигается угроза большой опасности.