Мошенник Пэрис Питман попадает на десять лет в окружную тюрьму. Но находит способ сократить срок благодаря огромному богатству, спрятанному в укромном месте. Питман начинает манипулировать всеми, кто хоть как-то может помочь ему достичь своей цели — побега.

Знаменитый профессор Генри Хиггинс заключает пари со своим другом, что сможет обучить безграмотную замарашку, уличную цветочницу Элизу правильной речи и высокосветским манерам и выдать ее за настоящую леди. Искрометный юмор, забавные ситуации, Золушка на глазах у зрителей превращается в принцессу, а убежденный холостяк — во влюбленного.

Джесс Хэйвуд, выпускник медицинского колледжа в Филадельфии, в 1870 году отправляется на Дикий Запад, где собирается бороться со стоматологическим невежеством населения. Тем временем знаменитой грабительнице Пенелопе по прозвищу Плохая Пенни полиция гарантирует помилование, если она выдаст своих сообщников, других знаменитых грабителей.Пенни примечает простофилю дантиста, женит его на себе, а затем, путем переодевания превращает его в различных легендарных личностей, чье имя гремит на Диком Западе. Дантист меняет профессию и превращается в вольного стрелка.