Молодой Луис Ивс мечтает стать писателем и очень стеснителен в общении с противоположным полом. Судьба сводит его с весьма необычным драматургом, который потерял работу по специальности, но нашёл по призванию. Он работает эскортом богатых вдов, и вполне может припадать пару уроков своему юному другу.

Лёгкие деньги всегда привлекали людей. Молодой Винс нашёл свой способ заработка. Он попал в заманчивый и смертельный мир, где судьбами людей правит случай, а жизнь продаётся за весьма неплохие деньги - мир русской рулетки. Здесь Винсу выпадает "счастливый" тринадцатый номер. Однако с каждым выстрелом, когда дуло револьвера так близко, жить хочется всё сильнее. И нет гарантии, что ты выживешь, даже если убьёшь сам.

Уилл Монтгомери - сержант армии США, его главной обязанностью является доставлять сообщения жёнам погибших солдат о смерти их мужей. И так тяжёлая миссия превращается в непосильную, когда Уилл неожиданно влюбляется в одну из вдов.

Уэсли Гибсон - самый посредственный офисный работник, жизнь которого катится под откос. Всё меняется, когда он неожиданно узнаёт, что отец, бросивший его в раннем детстве, зверски убит. Его втягивают в тайное общество киллеров, а за его обучение берётся опытная наставница Фокс. Уэсли приобретает такие навыки, о которых даже и не мечтал, но постепенно он понимает, что важнее всего остаться хозяином собственно жизни.

Его исключают из колледжа, и ему приходится возвращаться к матери и безработной жизни. Чтобы подзаработать, молодой человек устраивается няней к соседним детям, двум мальчикам и абсолютно неконтролируемой 8-летней девочке. Эта ночь станет для него самой непредсказуемой.