Далёкие 1930-е. Огненно-рыжая сиротка Энни вынуждена жить в ужасном сиротском приюте, которым управляет властная Агата Хэнниган. Однажды её кажущееся безвыходным положение резко меняется, когда она получила возможность провести некоторое время в особняке богатого военного промышленника Оливера Уорбукса. Энни моментально очаровывает всех обитателей имения и даже на первый взгляд толстокожий папаша Уорбукс не может не полюбить такую чудесную девчушку. Уорбукс решает найти родителей Энни и предлагает вознаграждение, если те найдутся и предъявят доказательства, что не являются мошенниками. Мисс Хэнниган, её злобный брат Рустер и сообщница планируют представиться родителями Энни и забрать вознаграждение. Над маленькой сироткой надвигается угроза большой опасности.

Журналист-неудачник, которому угрожает увольнение, соглашается на экстравагантное предложение своего босса и становится игрушкой его избалованного, капризного сына. Мальчик, в ничем не знающий отказа, испробовал все виды развлечений и теперь с надменной радостью манипулирует взрослым мужчиной, играющим роль домашнего клоуна. Но постепенно между ними возникают доверительные отношения, и жестокая комедия превращается в трогательную историю дружбы…

30-е годы, штат Каролина. Здесь, в горном глухом краю появляется вдовец-часовщик Уэленд Джексон со своей 10-летней дочерью Им дает приют мать-одиночка Колли Райт, в которую, как Вы понимаете, наш герой тут же влюбляется. Любовь эта подливает масла в огонь в давнюю вражду двух семейных кланов — Райтов и Кэмпбеллов (один из них является отцом ребенка Колли).