В детстве Ип Ман вместе со своим братом Е Тяньцы и младшей ученицей Ли Мэйхуэй учился боевым искусствам у известного мастера вин-чун Чэнь Хуашуня в городе Фошань. Спустя несколько лет, мастер Чэнь Хуашунь умер, и Ип Ман продолжил обучение у старшего ученика Чэнь Хуашуня — Чжунсу. Затем Ип Ман отправился в Гонконг, чтобы продолжить обучение боевым искусствам, расставшись с Е Тяньцы, Ли Мэйхуэй и другими учениками. Во время обучения в Гонконге, Ип Ман часто сталкивался с оскорблениями и дискриминацией со стороны иностранцев…

Он не пьет, не курит, не водит машину, не общается с женщинами и в жизни не заработал ни копейки. Но если он не раздобудет полмиллиона долларов, у его семьи отнимут землю. Приходится принять предложение подозрительного типа поехать на чемпионат мира по боулингу…