Фильм рассказывает о событиях одного летнего дня из жизни семьи Чеховых. Будущий знаменитый писатель 26-летний Антон Чехов пишет в дешёвые журналы, зарабатывая на содержание своих родителей, сестры и братьев.

Борис Ермолаев Черышев ещё в институте получил прозвище Черчилль из-за того, что окружающие были поражены его умом и интуицией. Он был преуспевающим дипломатом, но его карьера оборвалась, когда он, пострадав от взрыва бомбы террористами, оказался в инвалидной коляске. Но, несмотря на то, героя не забыли, и к нему за помощью приходят бывшие коллеги и друзья, надеясь получить совет мудрого человека.