Бостон, 1926 год, период сухого закона. Главный герой — сын капитана полиции, который зарабатывает большие деньги на подпольной торговле, в результате чего он оказывается вовлечённым в центр криминального мира.

Действие начинается в доме престарелых. Престарелый мужчина Фрэнк Ширан начинает прокручивать в голове свою жизнь. Когда-то в 50-х годах прошлого века герой работал обычным водителем грузовика, абсолютно не хотел становиться гангстером и считал, что маляры — это люди, которые занимаются покраской домов. Однако случайное знакомство с криминальным авторитетом Расселом Буфалино полностью меняет его жизнь. Гангстер берёт шефство над Фрэнком, давая ему несложные поручения. Через некоторое время, получив прозвище Ирландец, парень начинает работать «маляром», киллером мафии, и вскоре знакомится с профсоюзным лидером Джимми Хоффой.