Чимино начал свою карьеру с рекламных роликов, а придя в кинематограф, снял восемь фильмов. В его первой картине «Громобой и Быстроножка» (1974 год) снялись Клинт Иствуд и Джефф Бриджес, и она получила достаточно высокие оценки кинокритиков. Следующая работа Майкла, «Охотник на оленей», принесла ему всемирное признание – в душераздирающей истории про трёх друзей из Пенсильвании, которые волею судеб оказываются заброшены во Вьетнам, сыграли Роберт Де Ниро, Кристофер Уокен и юная Мэрил Стрип (также в этой картине снялся жених актрисы, Джон Казале – роль в «Охотнике на оленей» стала для него последней). Правда, показ «Охотника» на Берлинском кинофестивале 1979 года сопровождался скандалом: советская делегация демонстративно покинула зал, заявив, что фильм оскорбляет вьетнамский народ.

Знаменитая сцена игры в «русскую рулетку» из кинофильма «Охотник на оленей»


В 1980-х режиссёр поставил боевики «Год дракона» с Микки Рурком в главной роли и «Сицилиец» по роману Марио Пьюзо, где главную роль исполнил Кристофер Ламберт. В 1990 году вышел ремейк одноимённого фильма Уильяма Уайлера «Часы отчаяния», в котором снялись Микки Рурк и Энтони Хопкинс. Последняя работа Чимино, короткометражная лента «Перевод не требуется», была снята в 2007 году и вошла в состав киноальманаха «У каждого своё кино».

Один из первых рекламных роликов, снятых Чимино