Через некоторое время после публикации романа «Бесконечная шутка» его создатель Дэвид Фостер Уоллес решает отправиться в поездку совместно с журналистом Дэвидом Липски. За время 5-дневной поездки между героями возникает доверительная связь, благодаря которой они начинают делиться друг с другом самым сокровенным.